В статье обоснована актуальность задач по разработке методов, обеспечивающих наибольшую эффективность реализации государственного земельного надзора и мониторинга земель с применением автоматизированных процедур централизованного формирования ежегодного плана проверок. Описаны механизмы идентификации природных объектов, зданий и сооружений как потенциальных объектов, включаемых в ежегодные планы проверок государственного земельного надзора и мониторинга земель. Это отвечает многим задачам и, прежде всего, безопасности использования земель, ликвидации негативных процессов деградации земель. Приведены примеры использования аэроснимков как наиболее значимой практики при обнаружении нарушений в области охраны и использования земель. В большей степени это относится к объектам кадастра недвижимости, имеющим более простые геометрические формы: границы земельных участков, зданий. Предлагаемые в исследовании методы сравнения геометрической сложности контуров позволяют создать автоматизированные механизмы и определить разночтения фактических и учтенных характеристик объектов контроля в зависимости от поставленной цели и задач. Представлены механизмы, определяющие целесообразность автоматизированного поиска объектов с признаками нарушений земельного законодательства, что упрощает реализацию контрольных мероприятий и делает саму систему контроля более прозрачной. Цель исследования – изучение возможности применения теории геометрической сложности в реализации централизованной системы государственного земельного надзора и мониторинга земель. В этой связи в работе реализована попытка использования метрик Миньковского для более простых геометрических структур в отличие от природных объектов, а также морфометрических показателей для идентификации объектов с признаками нарушения земельного законодательства. Численно определены и предложены относительные критериальные значения величин геометрической сложности сравниваемых объектов контроля кадастра недвижимости